whatは代名詞（疑問代名詞・関係代名詞），howは副詞（疑問副詞・関係副詞）ですが，somewhatとsomehowは共に副詞です。意味を見ていきましょう。
somewhat「いくぶん，やや，多少」
ratherも同様の意味があります。
somewhat different「やや違う」
rather cold「やや寒い」
のように形容詞を修飾しますが，動詞を修飾することもあるようです。
I rather think...「……かと思いますが」（控えめに）
changed somewhat「幾分変わった」（cf. changed a lot）
somehow
(1)「何らかの方法で，どうにかして」
(2)「どういうわけか」
somehow or otherと言ったりもします。
howが〈方法〉なら(1)，〈経緯〉なら(2)ということですかね。〈経緯〉のhowは例えば
How did you get to know him?「どうして彼と知り合ったのですか」（原因というより経緯を聞くのでhow）
somehow (1) 「何らかの方法で」の用例で面白かったのは『ダークエンジェル』で主人公のマックス（ジェシカ・アルバ）が愛車のバイクを警察に押収される場面です。「（バイク無しで）どうやって家に帰るのか」と訴えるマックスに警官が Somehow. と突き放すんですね。「何らかの方法で」帰ればいいだろう，つまり「自分で考えろ」というわけです。
somehow (2) 「どういうわけか」では，
Somehow I don't like him.「どういうわけか彼が好きにならない」
Somehow I can't hate him.「どういうわけか彼が嫌いになれない」
Somehow I feel... today.「どういうわけか今日は……感じだ」
のようなものがネットでヒットしました。
“Somehow I”のように，引用符（“”）で括ってグーグル検索すれば，Somehow Iで始まるものだけを検索できます。
なお×Somewhyはありません。代わりに米語では，somewayがsomehowの意味として使われることもあるようです。つまり，
Somehow I have to-V「どうにかしてVしなくてはならない」を
Someway I have to-V「どうにかしてVしなくてはならない」
とも米語では言えるということですよね。言葉について議論するサイトで「somewayとは？」みたいなスレッドがあってそこでイギリス人だという人が「今日初めてこの単語を見た」と書き込んでいて面白かったです。あ，私もでした笑
そこでまたグーグル先生に“Someway I”と打ち込んだところ，
Somehow, someway I have to-V
と両語を並べて使う例がそれなりにヒットしました。 もしこういうのを見かけても同じ意味で使っていると考えましょう。
